中國科學院大學有機化學考研QQ群

2021中國科學院大學有機化學070303考研科目及參考書目

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2021中國科學院大學有機化學專業研究生考試大綱

中國科學院大學碩士研究生入學考試
 
《有機化學》考試大綱
 
 
本《有機化學》考試大綱適用于中國科學院大學有機化學、藥物化學等專業及以有機合成為主要手段的其他相關專業如生物化學（化學生物學）、有機光電材料、有機導電材料、農藥合成、精細化工等研究方向或專業的碩士研究生入學考試。有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業的基礎理論課程，它的內容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統地掌握各類化合物的命名、結構特點及立體異構、主要性質、反應、來源和合成制備方法等內容；能完成反應、結構鑒定、合成等各類問題；熟習典型的反應機理歷程及概念；了解化學鍵理論概念、過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用；能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質譜等的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。
 
一、考試內容
１、有機化合物的同分異構、命名及物性
（1）有機化合物的同分異構現象
（2）有機化合物結構式的各種表示方法
（3）有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學會命名原則的關系
（4）有機化合物的物理性質及其結構關系
2、有機化學反應
（1）重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法
重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環體系
（2）主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應、過渡金屬催化的有機反應
3、有機化學的基本理論及反應機理
（1）誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應
（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體
（3）共振論簡介、有機反應勢能圖及相關概念
（4）有機反應機理的表達
4、有機合成
（1）官能團導入、轉換、保護
（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法
（3）雜原子的引入對合成難易、結構類型、物質性質及反應的影響調控
（4）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用
5、有機立體化學
（1）軌道及雜化和碳原子價鍵的方向性: s、p軌道及sp³,sp², sp雜化軌道, σ鍵、π鍵
（2）幾何異構、對映/旋光異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念
（3）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介
（4）取代、加成、消除、重排、周環反應的立體化學
6、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法
（1）常見官能團的特征化學鑒別方法
（2）常見有機化合物的核磁共振譜（¹H-NMR、¹³C-NMR）、紅外光譜(IR)、紫外可見光譜(UV-vis)和質譜(MS)的譜學特征
（3）運用化學方法及四大波譜學對簡單有機化合物進行結構鑒定，熟悉其分析過程
7、雜環化合物及元素有機化學
   含N，S，O等的五、六元雜環化合物、及其它結構的有機硫、磷、硅化合物
8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產物的結構、性質和用途
9、化學文獻與網絡檢索
   主要原始性有機化學期刊（國際、國內）；綜述性化學期刊；代表性手冊；文獻檢索。
 
二、考試要求（要求掌握和了解的各章內容）
 
第一章 緒論及有機化合物的分類、命名
了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類
掌握了解有機化合物特性
 
1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學及其發展簡史、有機化學的重要性
1.2熟悉并掌握有機化合物的結構與特性
1.2.1 共價鍵的本質（價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介）
1.2.2 共價鍵的參數：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性
1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構，官能團異構，同分異構現象（體），構型與構象，Kekulé A (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個重要基本規則。
1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應類型
1.2.5 有機化合物的酸堿概念(電離、溶劑、質子、電子、軟硬酸堿等理論)
1.3 了解研究有機化合物的一般方法
1.4了解有機化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類
1.5 有機化合物的表示方式：構造式、立體結構、同分異構
1.6 有機化合物的命名：烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、烴衍生物的等的系統命名

第二章 立體化學：構象、構型、手性（旋光性）
2.1 掌握以下內容：軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性、構型與構象區別、鏈烷烴及環
烷烴的構象與穩定性關系
2.2掌握烯烴化合物的幾何異構體：順反異構及性質
2.3掌握立體化學在研究反應歷程中的應用：烯烴的加溴
2.4了解對映異構( enantiomers )現象、物質的旋光性與分子結構的關系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
2.5 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構
a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾（Fischer）投影式
b)對映異構體的構型：相對和絕對構型、構型的R/S法（次序規則）、D/L法
c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構：非對映體、內消旋體
d)環狀的化合物對映異構
2.6了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構：丙二烯型、聯苯型，螺旋型化合物；了解N, S等手性原子的化合物。
2.7了解外消旋體、拆分和不對稱合成
 
第三章 紫外光譜、紅外光譜，核磁共振譜和質譜
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定中的應用
了解質譜的基本原理及應用
能夠利用各種譜圖的綜合信息并結合簡單化學反應去判斷較為復雜的化合物的結構
3.1紫外光譜
3.1.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光
譜與分子結構的關系、λ_max與化學結構的關系
   3.1.2  影響紫外光譜的因素: 生色團與助色團、紅移（藍）移現象、增色與減色效應
3.2紅外光譜
3.2.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法
3.2.2熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素
3.2.3掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋
3.3核磁共振譜
    3.3.1了解核磁共振的基本原理,
3.3.2掌握簡單典型化合物的核磁共振氫譜剖析：屏蔽效應和化學位移、影響化學位
移的因素、峰面積的強度與質子數、自旋偶合與自旋裂分及規律、等價質子與非等
價質子、偶合常數
3.3.3 掌握簡單典型化合物的核磁共振碳譜剖析：屏蔽效應和化學位移、偶合常數
3.4質譜簡介
3.4.1質譜的基本原理與質譜儀
3.4.2質譜圖離子的主要類型、形成及應用
3.4.3影響離子形成的因素，各類化合物的質譜圖特征，代表性同位素峰的特征
 
第四章   烷烴和脂環烷烴
4.1 掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現象（碳原子和氫原子的類型）、異構、構象及構象異構體、物理性質變化趨勢；了解甲烷的結構：碳原子的四面體概念sp³雜化、δ鍵（構型概念）；了解乙烷、丁烷的構象及相互轉變關系
4.2了解烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。
掌握分子結構對物理化學性質的影響；穩定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構化等。
4.3 理解烷烴的反應、甲烷的鹵代反應歷程、游離基、連鎖反應、能量曲線、過渡狀態、游離基的穩定性和鹵代反應的取向：自由基取代反應、碳自由基形成及性質、鏈反應的引發與終止
4.4 了解烷烴的來源及制備
4.5了解環烷烴命名及反應及環己烷工業來源；掌握小環的張力及穩定性、椅式/船式構型、取代環已烷和十氫化萘的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。
 
第五章 烯烴
掌握單烯烴的重要化學性質及反應規律
掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現象
5.1熟悉烯的命名、結構、異構體、物理性質
5.1.1理解烯烴的結構sp²雜化、π鍵
5.1.2掌握烯烴的同分異構體和命名：碳胳異構、位置異構、順反異構、系統命名法（烯基的命名）、順反異構體的命名、順/反、Z/E
5.1.3了解物理性質
5.2烯的反應
掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩定性、馬氏規則、誘導效應，自由基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫規則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環加成反應
5.2.1 加成反應：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X₂、與酸的加成【加HX、[馬氏（Markovnikow）規則、過氧化物效應]、加H₂SO₄】、酸催化加H₂O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
5.2.2  卡賓定義及制備，烯烴與卡賓的反應、烯烴的順反異構反應
5.2.3  氧化：環氧化、高錳酸鉀氧化、四氧化鋨氧化和臭氧氧化及分解
5.2.4  α-氫原子的鹵代反應
5.2.5  了解聚合反應
5.3烯的來源和制備
5.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素
5.3.2掌握乙烯、丙烯的結構特點及制備方法、主要用途
5.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離
5.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯
5.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質、結構特點及用途
5.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結構：離域鍵、離域能、共軛效應
5.4.2共軛二烯烴的化學特性：加成反應（1，2和1，4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Diels
－Alder）環加成反應、聚合反應
5.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應
 
第六章 炔烴
6.1掌握炔烴的分類、命名，結構（sp雜化等）及同分異構現象
6.2掌握炔烴重要物理化學性質、制備方法及反應規律，如炔的反應：加成、氧化及末端H的活性等
6.2.1 炔鍵碳上的氫原子的性質和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負離子）；末端炔性質：酸性、鹵化、與醛酮的反應
6.2.2加成反應：親電加成、親核加成、自由基加成
與X₂、HX、H₂O的親電加成；與HCN、與含“活性氫”的有機物、HOCl等的親核加成；自由基加成；
6.2.3氧化反應：被高錳酸鉀、臭氧氧化及分解
6.2.4 還原反應：催化加氫、(乙硼烷硼)氫化-氧化或還原反應、與堿金屬（K、Na、Li）及液氨還原加成、被氫化鋁鋰還原
6.2.5 聚合反應（二聚、三聚）
6.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質、制備方法及用途；掌握炔烴和烯烴的制備及反應活性的區別與共同點
 
第七章  鹵代烴
了解鹵代烴的分類和物理性質、掌握鹵代烴的命名及重要化學性質、掌握幾種重要的鹵代烴制備方法，了解其性質及應用
7.1鹵代烴的分類及命名、結構、同分異構
7.2 鹵代烴的物理化學性質
7.2.1 基本知識：電子效應、碳正離子(C⁺)、構型保持與翻轉(Walden轉換)、一級反應
與二級反應
  7.2.2 掌握化學性質：鹵代烴的反應如取代、消除、還原等
7.2.2.1 取代反應：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應
7.2.2.2 消去反應：札依切夫（Saytzeff）規則
7.2.2.3與金屬反應：格氏（Grignard）試劑、有機鋰試劑、武慈（Wurtz）反應（有機金屬化合物的概念）、偶聯反應(coupling reaction)
7.2.3掌握飽和碳原子上的親核取代反應
7.2.3.1 取代反應的離子機理S_N1、S_N2；消除反應的機理E1、E2；溶劑解反應、Winstein離子對機理
7.2.3.2  親核取代的立體化學
7.2.3.3  烴基結構、離去基團對親核取代反應速度的影響
7.2.3.4  結構與反應活性的關系（脂肪烴與芳香烴對比、伯仲叔對比）
7.3掌握鹵代烴的制法：由烴、醇、或醛酮制備、鹵代烴的互換制備、氟代烷的制備
7.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。
 
第八章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分類、命名、結構同分異構（官能團異構）和光譜特性
掌握醇、酚、醚的重要性質和反應規律：氫鍵—醇與醚對比、醇與酚的酸性對比，
醇的反應、醚的反應、碘仿反應，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法
了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質、合成方法及應用
 
8.1 醇
8.1.1醇的物理和化學性質
熟悉掌握其化學性質：與活潑金屬反應，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應，與無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）的反應，酰氯和酸酐等的成酯反應，脫水反應，氧化和脫氫反應，相鄰二醇特有的反應Cu(OH)₂、HIO₄、片吶醇（pinacol）重排、羥基被置換反應（鄰基參與效應）、與苯磺酸氯反應及二次反應
8.1.2掌握消去反應歷程
a) β-消去反應：反應歷程E1、E2，消除反應的取向：札依切夫規則的解釋，與親核取代反應的競爭
b) α-消去反應：卡賓的結構和性質
8.1.3醇的氧化：用KMnO₄或MnO₂氧化、用鉻酸氧化、用硝酸氧化、Oppenauer氧化、用Pfitzner-Moffatt試劑氧化
8.1.4 掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。
8.1.5了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學式）、肌醇
8.2醚
8.2.1 醚的分類、命名及物理性質：一般的醚、環氧化合物（環醚，內醚）、冠醚
8.2.2 掌握醚的制法：醇的脫水、威廉姆遜（Williamson）、烯烴烷氧汞化-去汞法
8.2.3 掌握醚的反應：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成、1,2-環氧化合物的
開環反應(酸性或堿性條件下)
8.2.4了解幾種重要的醚的性質和應用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環氧乙烷、冠
醚（相轉移催化）
8.3酚及氧化物醌
8.3.1掌握酚的物理性質、化學性質及反應
8.3.1.1酚羥基的性質與反應：弱酸性、酚醚的生成、醚化反應和Claisen重排、酯
化反應和Fries重排、顯色反應（FeCl₃）
8.3.1.2苯環上取代反應：鹵化、磺化、硝化和亞硝基化、Friedel-Crafts等反應、
Reimer-Tiemann反應、Kolbe-Schmitt反應、芳香醚的Birch還原、苯酚與甲醛的
縮合—酚醛樹脂
8.3.1.3 酚的氧化反應
8.3.2 酚的制備：一元酚的制備、多元酚的制備
8.3.3 了解重要的酚：苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚、間苯二
酚和間苯三酚的一些特殊反應、多環芳酚和多元酚的反應、Bucherer反應
8.3.4 重要的酚的氧化物：醌
8.3.4.1醌的結構性質
8.3.4.2對苯醌的反應：加成反應、氧化性（還原為酚）、對苯醌在生物體系中的作用
8.3.4.3醌的制備：酚的氧化、菲蒽等的釩氧化物催化氧化、Fe(III)催化氧化氨基萘
 
第九章 醛、酮類羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及異構、物性及光譜特性
掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質和反應規律
熟悉重要醛、酮化合物的性質、合成方法和應用
9.1醛、酮類羰基化合物的物理化學性質
9.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應及反應歷程，加成—消去反應歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO₃、RSH、RMgX、ROH、H₂O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應，與氨的衍生物的反應。
9.1.2 α-氫原子的反應：鹵代（鹵仿反應）、羥醛縮合（機理與分類）、烯醇化
9.1.3掌握其氧化還原反應
a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑、強氧化劑、自氧化
b)還原：利用H₂、LiAlH₄、NaBH₄、B₂H₆、Me₂CHOAl、Zn/Hg/H⁺、NH₂NH₂/KOH縮硫酮氫解等試劑條件還原成醇（雙分子還原）或烴、克里門遜（Clemmensen）反應、武爾夫—開歇納（Wollf-Kishner）—黃鳴龍（Huang Minlon）反應
c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應。
9.1.4了解其重排反應：Beckmann重排、Favorski重排、二苯乙醇酸重排、Baeyer-Villiger過酸氧化重排
9.1.5了解醛的自身加成聚合
9.1.6了解醛的顯色反應：希夫（Schiff）試驗
9.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克酰基化反應， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。
9.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環己酮[貝克曼（Bechmann）]重排
9.4  了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，熟悉α,β-不飽和醛酮及類似衍生物（酯、腈、硝基類）的特性：1,4-加成、插烯規律，Michael加成反應。
 
第十章  羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分類和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性質
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應用
10.1羧酸的命名、物性及光譜特性
10.2熟悉羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的影響）
10.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化，由酯制備，由腈水解及金屬有機試劑合
成（如格氏試劑制備）
10.4 掌握羧酸的反應
    酸性羧基中氫原子的反應（取代基對酸性的影響、誘導效應）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α-H的鹵代反應、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應的機理：羧酸中的羧基的反應（酯化反應的歷程：闡明機理的同位素法）
10.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化學性質：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸  
10.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類、命名、結構比較、物理和化學性質、反應和制備；掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化：親核取代反應（加成—消除反應歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應。
10.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用
a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構及其在合成上的應用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用
c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯
10.8 乙烯酮
10.9熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應，了解多元羧酸的性質
10.10了解動物與植物脂肪的區別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理
特別是油脂的組成與結構及性質：皂化、加成反應、油脂酸敗（酸值）和干性
 
第十一章  胺及其他含氮化合物
掌握胺類化合物的結構、分類、命名和物理化學性質、反應規律和重要化合物的應用
掌握硝基化合物的結構、分類、命名和重要的化學性質
11.1 胺的分類、命名、結構物性和光譜特征
11.2 熟悉并掌握胺的物理性質和化學性質
11. 2. 1胺的結構和堿性（結構特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素）
11. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應用（徹底甲基化反應、四級銨堿的形成，相轉移催化劑）、Hofmann消除（規律、反應機理）
11.2.3酰基化：乙酰化、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應）
11.2.4胺的氧化和Cope消除（順型消除）

11.2.5胺與亞硝酸的反應（重氮化反應，蒂芬歐—捷姆揚諾夫Tiffeneau-Demjanov

的環擴大重排反應）
11.2.6胺的特殊反應：易氧化、苯環上易取代；Mannich反應及其應用
11.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）；蓋布瑞爾（Gabriel）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原，腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart反應，埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke反應)；從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt重排)
11.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。
11.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應
11.5.1重氮鹽的制法
11.5.2重氮鹽的性質：去氮反應（被H、OH、X、CN等取代基取代）、留氮反應（偶合和還原）
11.5.3了解染料結構與性質和用途：化合物顏色和結構的關系（生色基和助色基）、
染料的分類及偶氮染料和指示劑（甲基橙、剛果紅）
11.6硝基化合物
11.6.1了解分類、結構和命名
11.6.2掌握其性質：硝基對α-氫原子的影響（互變異構）、還原、硝基對苯環上取代基的影響
11.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT
11.7腈和異腈：分子結構、水解和還原反應
11.8掌握含氮芳香化合物的以下有關內容
11.8.1芳香硝基化合物的結構、物理及化學性質
11.8.2芳胺的制備和芳胺的特性
11.8.3 苯炔的制備和環加成反應
11.8.4芳胺的重氮鹽及反應及其在合成上的應用
 
第十二章  苯及芳香烴
掌握芳香烴類化合物的命名和結構（sp²雜化）特別是苯的特性（芳香性）及結構特征
掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及同分物的反應，取代反應的定位規律、取代效應的
    解釋，并能應用在有機合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質及重要用途，了解多環芳香化合物和非苯芳香體系
12.1芳香烴
12.1.1熟悉苯的分子結構：凱庫勒（Kekulé）式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋
12.1.2了解單環芳香烴的異構現象和命名
12.1.3 初步了解以下芳香特征：稠環芳香性、輪烯芳香性、同芳香性、富瓦烯類化合
物的芳香性、雜環的芳香性
12.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學性質
12.1.3.1取代反應：鹵代、硝化、磺化、傅—克（Friedel-Crafts）反應；苯環親電取代反應歷程（σ-絡合物）；苯環上取代反應的定位規律（理論解釋和合成上的應用）、超共軛效應。
12.1.3.2 鹵素（Cl）甲基化反應,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應
12.1.3.3 伯奇（Birch）還原反應
12.1.3.4氧化反應：苯環氧化、側鏈氧化
12.1.3.5 重要的單環芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
12.2多環及稠環芳烴
   12.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩定性，聯苯特性及合成
12.2.2掌握萘：結構性質及其取代反應、加成反應、氧化反應
12.2.3了解蒽和菲：結構和性質（9、10位的活潑性）
12.2.4了解其他稠環芳烴（致癌烴）
12.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構化和重整
石油：石油的成因、組成和分類；石油的煉制和石油加工、石油的一次加工（常、減壓蒸餾）、石油的二次加工（裂解和重整）
汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值
12.4 一般了解非苯芳烴：休克爾（Hückel）規則及其應用、二茂鐵
 
第十三章 含氮芳香化合物   芳炔
13.1芳香胺的結構特征和基本化學性質: 芳香胺、芳香硝基化合物
13.2 硝基和氨基在芳環上的作用對比
13.3芳香胺的制備：芳香硝基化合物的還原反應、苯炔胺化
13.4芳香胺的氧化：氨基的氧化、苯環的氧化
13.5芳香胺的芳香親電取代反應：鹵化、酰基化、磺化、硝化、Vilsmeier-Haack甲酰化
反應
13.6 芳香親核取代反應：自由基取代(S_NR1Ar)及正離子親核取代（S_N1Ar）機理
13.7聯苯胺重排和Wallach重排
13.8芳香重氮鹽：制備、還原（去氨基還原、肼的制備：重氮鹽的還原）、偶聯
13.9苯炔：制備、反應（與苯胺的轉化）

第十四章 雜環化合物
了解常見雜環化合物的結構和命名方法
熟悉雜環化合物的芳香性和含氮雜環化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學性質（親電取代反應規律）
了解吡啶、喹啉等的化學性質及親電取代反應規律
14.1環化合物的分類和命名（音譯法）
14.2熟悉五元雜環化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結構、性質和制備及簡單反應，了解其衍生物性質（VB₁、青霉素等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB₁₂。
14.3了解六元雜環化合物
14.3.1吡啶的結構及吡啶衍生物：煙酸、VB₆、異煙肼
14.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
14.4 了解稠雜環化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup合成法）。
 
第十五章 碳水化合物（單糖，多糖）
了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在
掌握D—系列單糖的重要物理性質及化學性質
熟悉單糖的環狀結構和鏈狀結構以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質和用途
15.1熟悉單糖結構與物理化學性質
15.1.1單糖的碳架結構：單糖的構造式的確定、立體構型、環狀結構[哈武斯（Haworth）結構式]、透視式、構象式
15.1.2單糖的性質：糖酸的差向異構化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應、成苷反應、單糖的遞降（Ruff降解，Wohl降解）、糖脎與糖腙
15.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖
15.1.4變旋光及氧環的測定
15.2了解雙糖：還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；非還原性雙糖：蔗糖（結構測定）
15.3了解多糖：淀粉（分類、結構和性質）、纖維素（結構和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素）、半纖維素、右旋糖酐
 
第十六章 氨基酸、多肽蛋白質、核酸
熟悉氨基酸的結構、命名和常規的化學性質
了解多肽的結構特征、結構的測定方法、性質
了解蛋白質的主要化學性質，了解蛋白質的一級、二級、三級、四級結構
16.1氨基酸：結構、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質【兩性和等電點、氨基的反應（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應）、脫羧反應、與水合茚三酮反應】
16.2了解多肽：多肽結構確定和合成原理簡介、多肽合成【羧基的保護、氨基的保護、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法）】；重要的多肽（谷胱甘肽、催產素和牛胰島素）
16.3了解蛋白質：蛋白質的分類和重要性質、蛋白質的結構，蛋白質的性質（兩性和等電點、膠體性質、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應）
16.4 了解核酸的組成與結構
 
第十七章  脂類、萜類、甾族化合物
了解脂類、萜類和甾族化合物的結構特征、分類，異戊二烯規則及其生理作用及應用
17.1了解各種脂類化合物：油脂以及脂肪酸、磷脂、蠟、前列腺素
17.2 了解萜類的定義、分類、異戊二烯規則：單萜、倍半萜及其它萜類(二、三和四萜)
    了解常見萜化合物的結構的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦
17.3了解甾族化合物的基本骨架和命名
 
第十八章  含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學性質，了解其物理性質
熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農藥的性質、性能和應用
了解含硅化合物的物理性質及化學性質
18.1 硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征
18.2 熟悉含硫化合物的結構類型和命名及合成與反應
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）
18.3 含磷化合物
掌握重要反應：形成季磷鹽的反應、魏悌錫（Wittig）試劑及其反應
18.4了解有機農藥分類、農藥的劑型、藥效和防護、有機磷農藥及其他
18.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用
 
第十九章 縮合反應（熟悉和掌握大部分內容）
19.1 醇、醛型縮合反應：滿尼赫Mannich—胺甲基化反應、麥克爾Micheal加成、魯賓
遜Robinson增環反應
19.2 酯的酰基化反應：酯縮合反應、克萊森縮合反應、混合酯縮合、分子內的酯
縮合反應（狄克曼Dieckmann縮合反應）、用酰氯或酸酐進行酰基化
19.3 酮的烷基化、酰基化反應、經烯胺烷基化或酰基化
19.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應用：β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成
法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化、酯縮合的逆
向反應
19.5 魏悌錫反應及其類似反應：葉立德（ylide）、磷葉立德、硫葉立德等的結構與制備、魏悌錫(Wittig)反應、魏悌錫—霍納爾（Wittig-Horner）反應、
19.6 芳醛與酸酐親核加成反應：蒲爾金（Perkin）反應、克腦文格（Knoevenagel）反應
19.7 醛、酮與α-鹵代羧酸酯的反應：達參（Darzens）反應
19.8 苯甲醛的氰離子（CN⁻）催化下：安息香縮合反應、安息香酸重排
 
第二十章  氧化反應
20.1有機化合物的氧化態、有機化合物的氧化反應類型
20.2金屬氧化劑：Cr(Ⅵ)氧化劑、錳類氧化劑、四氧化鋨、金屬釕氧化劑、四醋酸鉛、
Ag(Ⅰ)氧化劑、Pd(Ⅱ)氧化劑、主族金屬氧化劑
20.3非金屬氧化劑：碘類氧化劑、亞氯酸鈉、二氧化硒、單線態O₂、臭氧與碳碳雙鍵
的臭氧化反應
20.4有機氧化劑：二甲亞砜、氮氧化物、過氧化物、葉利德
20.5不對稱氧化反應：烯烴的不對稱雙羥基化反應、烯烴的不對稱環氧化反應
20.6 氮原子和硫原子參與的氧化反應

第二十一章 重排反應
21.1重排的基本規律：親核重排、自由基重排的基本規律、親電重排和卡賓重排的基本
規律
21.2從碳原子到碳原子的1,2-重排：Wagner-Meerwein重排、pinacol重排、Prins-pinacol
重排、Demjav重排和Tiffeneau-Demjav重排、二烯酮苯酚重排、二苯基乙二酮及二
苯乙醇酸型重排、Favorskii重排、基于酰基卡賓的重排反應——Wolff重排和
Arndt-Eistert重排
21.3從碳原子到氮原子的1,2-重排、從碳原子到氧原子的1,2-重排
21.4從雜原子到碳原子的重排：Baker-Venkataraman重排、Payne重排、Smiles重排、
Stevens重排、Sommelet-Hauser重排、Pummerer重排、MeyerSchuster重排和Rupe
重排、Fries重排
21.5從雜原子到雜原子的親核重排——硼氫化氧化
21.6 σ遷移重排： [1,j]-氫σ遷移重排、 [1,j]-碳σ遷移重排、 [3,3]-σ遷移重排、 [2,3]-σ
遷移重排和[1,2]-σ遷移重排

第二十二章 周環反應
22.1分子軌道對稱守恒原理、前線軌道理論、能量相關理論、芳香過渡態理論、周環反
應及周環協同反應
22.2熟悉并掌握電環化、環加成反應（[2+2]，[2+4]Diels-Alder 環加成反應、1，3-
偶極環加成反應、σ遷移等反應及其異同點
22.3熟悉典型的σ-遷移反應（Claisen 克來森重排、Cope重排、氫原子參加的［l, j］遷
移、碳原子參加的［l , j］遷移）

第二十三章 過渡金屬催化的有機反應
23.1金屬有機化合物的發展歷史及新進展
23.2金屬有機配合物中的配體：有機配體的齒合度、配體的類型與電子數、金屬與
配體成鍵的基本性質
23.3過渡金屬催化的碳碳鍵偶聯反應：Kumada偶聯反應、Heck偶聯反應、Sonogashira
偶聯反應、Negishi偶聯反應、Stille偶聯反應、Suzuki偶聯反應
23.4過渡金屬催化的碳雜原子鍵偶聯反應：Buchwald-Hartwig偶聯反應
 
第二十四章 合成及逆合成分析
24.1原料的選擇，合成步驟的設計，選擇性反應及保護基的應用，立體化學控
24.2切斷、合成子、反合成子以及合成等價物
24.3切斷的基本方式和基本原則(C−X鍵的切斷、C−C鍵的切斷)
24.4有機合成中的保護基（羥基保護基、羰基保護基、氨基保護基）、
24.5 簡單有機化合物的合成實例分析（青霉素V、利血平、紫杉醇）

第二十五章 化學文獻與網絡檢索
25.1一次文獻、二次文獻、三次文獻
25.2期刊：主要化學期刊， 特別是有機化學期刊( 國際或國內)
25.3 經典化學手冊：《Beilstein有機化學手冊》，《CRC 化學與物理手冊》《Sadtler spectra》
25.4文獻檢索：化學文摘與SciFinder、Web of Science（《科學引文索引》）、《Beilstein
有機化學手冊》與Reaxys
25.5文獻的直接訪問：主要化學期刊出版社或編輯：ACS, John Wiley, Elsevier, RSC等

補充說明:
 
主要掌握內容：第一章~ 第十二章、第十九 ~ 二十二及二十四為主
同時注意各種人名反應、氧化/還原反應、重排反應
一 般 了 解：第十三~第十八章、第二十三章 、第二十五章
 
 
三、參考圖書(以1為主要參考書)
1) 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅《基礎有機化學》 (上下冊)第四版，北京，北京大學出版社，2016年07月；
2) 胡宏紋《有機化學》（上、下）第四版, 北京, 高等教育出版社，2013；
3) 伍越寰《有機化學》第二版，合肥，中國科技大學出版社，2002，9。
以上圖書的其它版教材（含舊版本）也可以。注意掌握基本概念及分析問題及解決問題的過程。
 
 
四、題型
 
是非選擇題、填空、有機合成、立體化學及反應機理、波譜分析結構鑒定
 
 
 
 
編制單位：中國科學院大學
 
 
修改日期：2019年5月28日
 
 
 
 
 
 
 
 
 

有機化學考研院校

基本信息

專業介紹

專業點分布

專業院校排名

序號	學校代碼	學校名稱	評選結果
1	10001	北京大學	A+
2	10003	清華大學	A+
3	10358	中國科學技術大學	A+
4	10055	南開大學	A
5	10183	吉林大學	A
6	10246	復旦大學	A
7	10384	廈門大學	A
8	10248	上海交通大學	A-
9	10284	南京大學	A-
10	10335	浙江大學	A-
11	10386	福州大學	A-
12	10486	武漢大學	A-
13	10532	湖南大學	A-
14	10558	中山大學	A-
15	10610	四川大學	A-
16	10010	北京化工大學	B+
17	10027	北京師范大學	B+
18	10200	東北師范大學	B+
19	10247	同濟大學	B+
20	10251	華東理工大學	B+
21	10269	華東師范大學	B+
22	10285	蘇州大學	B+
23	10422	山東大學	B+
24	10459	鄭州大學	B+
25	10487	華中科技大學	B+
26	10511	華中師范大學	B+
27	10635	西南大學	B+
28	10697	西北大學	B+
29	10718	陜西師范大學	B+
30	10730	蘭州大學	B+
31	10008	北京科技大學	B
32	10108	山西大學	B
33	10141	大連理工大學	B
34	10145	東北大學	B
35	10319	南京師范大學	B
36	10370	安徽師范大學	B
37	10426	青島科技大學	B
38	10445	山東師范大學	B
39	10476	河南師范大學	B
40	10533	中南大學	B
41	10542	湖南師范大學	B
42	10561	華南理工大學	B
43	10574	華南師范大學	B
44	10673	云南大學	B
45	11117	揚州大學	B
46	10075	河北大學	B-
47	10118	山西師范大學	B-
48	10126	內蒙古大學	B-
49	10212	黑龍江大學	B-
50	10255	東華大學	B-
51	10270	上海師范大學	B-
52	10357	安徽大學	B-
53	10403	南昌大學	B-
54	10414	江西師范大學	B-
55	10475	河南大學	B-
56	10530	湘潭大學	B-
57	10602	廣西師范大學	B-
58	10699	西北工業大學	B-
59	10736	西北師范大學	B-
60	10755	新疆大學	B-
61	11414	中國石油大學	B-
62	10002	中國人民大學	C+
63	10019	中國農業大學	C+
64	10028	首都師范大學	C+
65	10140	遼寧大學	C+
66	10165	遼寧師范大學	C+
67	10213	哈爾濱工業大學	C+
68	10280	上海大學	C+
69	10345	浙江師范大學	C+
70	10346	杭州師范大學	C+
71	10351	溫州大學	C+
72	10394	福建師范大學	C+
73	10524	中南民族大學	C+
74	10559	暨南大學	C+
75	10698	西安交通大學	C+
76	11658	海南師范大學	C+
77	10065	天津師范大學	C
78	10094	河北師范大學	C
79	10184	延邊大學	C
80	10287	南京航空航天大學	C
81	10291	南京工業大學	C
82	10299	江蘇大學	C
83	10338	浙江理工大學	C
84	10373	淮北師范大學	C
85	10423	中國海洋大學	C
86	10427	濟南大學	C
87	10446	曲阜師范大學	C
88	10491	中國地質大學	C
89	10512	湖北大學	C
90	10534	湖南科技大學	C
91	10560	汕頭大學	C
92	10611	重慶大學	C
93	10186	長春理工大學	C-
94	10203	吉林師范大學	C-
95	10231	哈爾濱師范大學	C-
96	10288	南京理工大學	C-
97	10290	中國礦業大學	C-
98	10320	江蘇師范大學	C-
99	10385	華僑大學	C-
100	10490	武漢工程大學	C-
101	10513	湖北師范大學	C-
102	10657	貴州大學	C-
103	10691	云南民族大學	C-
104	11258	大連大學	C-
105	11646	寧波大學	C-

有機化學研究生院校排名

序號	學校代碼	學校名稱	評選結果
1	10001	北京大學	A+
2	10003	清華大學	A+
3	10358	中國科學技術大學	A+
4	10055	南開大學	A
5	10183	吉林大學	A
6	10246	復旦大學	A
7	10384	廈門大學	A
8	10248	上海交通大學	A-
9	10284	南京大學	A-
10	10335	浙江大學	A-
11	10386	福州大學	A-
12	10486	武漢大學	A-
13	10532	湖南大學	A-
14	10558	中山大學	A-
15	10610	四川大學	A-
16	10010	北京化工大學	B+
17	10027	北京師范大學	B+
18	10200	東北師范大學	B+
19	10247	同濟大學	B+
20	10251	華東理工大學	B+
21	10269	華東師范大學	B+
22	10285	蘇州大學	B+
23	10422	山東大學	B+
24	10459	鄭州大學	B+
25	10487	華中科技大學	B+
26	10511	華中師范大學	B+
27	10635	西南大學	B+
28	10697	西北大學	B+
29	10718	陜西師范大學	B+
30	10730	蘭州大學	B+
31	10008	北京科技大學	B
32	10108	山西大學	B
33	10141	大連理工大學	B
34	10145	東北大學	B
35	10319	南京師范大學	B
36	10370	安徽師范大學	B
37	10426	青島科技大學	B
38	10445	山東師范大學	B
39	10476	河南師范大學	B
40	10533	中南大學	B
41	10542	湖南師范大學	B
42	10561	華南理工大學	B
43	10574	華南師范大學	B
44	10673	云南大學	B
45	11117	揚州大學	B
46	10075	河北大學	B-
47	10118	山西師范大學	B-
48	10126	內蒙古大學	B-
49	10212	黑龍江大學	B-
50	10255	東華大學	B-
51	10270	上海師范大學	B-
52	10357	安徽大學	B-
53	10403	南昌大學	B-
54	10414	江西師范大學	B-
55	10475	河南大學	B-
56	10530	湘潭大學	B-
57	10602	廣西師范大學	B-
58	10699	西北工業大學	B-
59	10736	西北師范大學	B-
60	10755	新疆大學	B-
61	11414	中國石油大學	B-
62	10002	中國人民大學	C+
63	10019	中國農業大學	C+
64	10028	首都師范大學	C+
65	10140	遼寧大學	C+
66	10165	遼寧師范大學	C+
67	10213	哈爾濱工業大學	C+
68	10280	上海大學	C+
69	10345	浙江師范大學	C+
70	10346	杭州師范大學	C+
71	10351	溫州大學	C+
72	10394	福建師范大學	C+
73	10524	中南民族大學	C+
74	10559	暨南大學	C+
75	10698	西安交通大學	C+
76	11658	海南師范大學	C+
77	10065	天津師范大學	C
78	10094	河北師范大學	C
79	10184	延邊大學	C
80	10287	南京航空航天大學	C
81	10291	南京工業大學	C
82	10299	江蘇大學	C
83	10338	浙江理工大學	C
84	10373	淮北師范大學	C
85	10423	中國海洋大學	C
86	10427	濟南大學	C
87	10446	曲阜師范大學	C
88	10491	中國地質大學	C
89	10512	湖北大學	C
90	10534	湖南科技大學	C
91	10560	汕頭大學	C
92	10611	重慶大學	C
93	10186	長春理工大學	C-
94	10203	吉林師范大學	C-
95	10231	哈爾濱師范大學	C-
96	10288	南京理工大學	C-
97	10290	中國礦業大學	C-
98	10320	江蘇師范大學	C-
99	10385	華僑大學	C-
100	10490	武漢工程大學	C-
101	10513	湖北師范大學	C-
102	10657	貴州大學	C-
103	10691	云南民族大學	C-
104	11258	大連大學	C-
105	11646	寧波大學	C-

數據來源：教育部學位與研究生教育發展中心   

2007年有機化學專業全國排名

排名	學校名稱	等級	排名	學校名稱	等級	排名	學校名稱	等級
1	蘭州大學	A+	8	吉林大學	A	15	徐州師范大學	A
2	南開大學	A+	9	山東大學	A	16	華中師范大學	A
3	北京大學	A+	10	南京大學	A	17	天津大學	A
4	浙江大學	A+	11	中山大學	A	18	鄭州大學	A
5	四川大學	A+	12	復旦大學	A	19	蘇州大學	A
6	中國科學技術大學	A	13	武漢大學	A	20	湖南師范大學	A
7	清華大學	A	14	廈門大學	A	21	云南大學	A
B+等(32個)：華東理工大學、安徽師范大學、聊城大學、北京師范大學、華東師范大學、湖南大學、西北大學、同濟大學、福州大學、湘潭大學、延邊大學、東北師范大學、北京化工大學、河北大學、西北師范大學、華中科技大學、河北師范大學、東華大學、大連理工大學、中國農業大學、上海交通大學、南昌大學、西南大學、浙江工業大學、黑龍江大學、江西師范大學、陜西師范大學、江蘇工業學院、廣西大學、貴州大學、廣西師范大學、遼寧師范大學
B等(31個)：新疆大學、浙江師范大學、河南大學、華南師范大學、首都師范大學、上海大學、遼寧大學、河南師范大學、溫州大學、南京理工大學、杭州師范大學、山東師范大學、煙臺大學、上海師范大學、山西大學、揚州大學、大連大學、長春工業大學、青島科技大學、西華師范大學、中南大學、南京工業大學、陜西科技大學、廣州大學、湖南科技大學、內蒙古民族大學、曲阜師范大學、沈陽藥科大學、內蒙古大學、云南師范大學、福建師范大學
C等(22個)：名單略

排 名	學校名稱	星 級	開此專業學校數
1	浙江大學	5★	159
2	北京大學	5★	159
3	南開大學	5★	159
4	中國科學技術大學	5★	159
5	蘭州大學	5★	159
6	南京大學	5★	159
7	復旦大學	5★	159
8	四川大學	5★	159
9	吉林大學	4★	159
10	清華大學	4★	159
11	廈門大學	4★	159
12	天津大學	4★	159
13	華中師范大學	4★	159
14	華東理工大學	4★	159
15	大連理工大學	4★	159
16	鄭州大學	4★	159
17	蘇州大學	4★	159
18	武漢大學	4★	159
19	華東師范大學	4★	159
20	東北師范大學	4★	159

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